Castellina in Chianti
A 17 km da Siena, sulla statale 222

Probabilmente di origini etrusche, come dimostrerebbe il tumulo sepolcrale rinvenuto sul vicino Montecalvario, Castellina è stata uno dei capoluoghi di terziere della Lega del Chianti. Il suo maggiore monumento è la Rocca, fatta costruire nel secolo XIII dalla Repubblica Fiorentina che considerava Castellina uno dei punti di forza del dispositivo difensivo contro Siena. Si tratta di un edificio a torrione con un imponente cassero del Quattrocento, oggi sede del Municipio e di un piccolo museo etrusco.

Radda in Chianti
A 13 km da Castellina in Chianti, sulla statale 429

Paesino di struttura medievale appartenne ai conti Guidi e passò a Firenze all’inizio del Duecento. Nel Trecento diventa capoluogo della Lega del Chianti e per questo si decide la costruzione del Palazzo Pretorio, nel 1415, che conserva all’esterno gli stemmi dei podestà e all’interno un affresco attribuito a Duccio di Buoninsegna. Sono da vedere anche le rovine del castello e la trecentesca chiesa di S. Nicolò. Nelle immediate vicinanze, a Vignale, troviamo il Centro di studi chiantigiano; a Montevertine è stato invece aperto il Museo del Chianti.

Badia Coltibuono
A 6 km da Radda in Chianti, sulla statale 429

Si tratta di un complesso le cui origini risalgono probabilmente ai primi anni del secolo XI e che appartenne ai monaci benedettini di Vallombrosa. Il monastero venne soppresso nell’Ottocento. Oggi si possono vedere la chiesa romanica, a navata unica absidale con cupola poggiante su quattro archi, e la possente torre campanaria che risale al secolo XII.

Gaiole in Chianti
A 4 km da Badia Coltibuono, sulla statale 408

Paesino circondato da boschi nella valle del Massellone. Fu un antico mercatale e insieme a Radda e Castellina formava la “Lega del Chianti”, avamposto militare fiorentino in funzione anti-senese. Da vedere sopra l’abitato due Castelli fortificati. Nei dintorni, in località Vertine, troviamo un borgo fortificato del XII secolo molto ben conservato e la chiesa di San Pietro con opere di Neri di Bicci e Niccolò di Segna.