Brolio
A 23 km da Siena

Vi sorge il famoso Castello, grandiosa villa ottocentesca in stile gotico circondata da alte mura di proprietà della famiglia Ricasoli. Sorge sui resti dell’antico Castello, avamposto fortificato lungo il confine tra Siena e Firenze. Dopo numerose battaglie tra le due opposte fazioni il Castello venne raso al suolo per ordine dei senesi nel 1529. Verrà ricostruito dai fiorentini e trasformato in villa con cantina nell’Ottocento da Bettino Ricasoli. Delle antiche fortificazioni rimane solo il cassero, peraltro restaurato. All’interno si può vedere la cappella di San Jacopo, con due polittici del secolo XIV e mosaici del Castellani.

Castelnuovo Berardenga
A 10 km da Brolio, sulla statale 484

Sorge su un colle che domina le valle Ombrone e Malena. Deve il suo nome al Castello che vi venne costruito per volere di Siena, mentre Berardenga era il nome di questa fascia di territorio già appartenente ad un nobile di origine franca, Berardo, vissuto nel secolo X. Del Castello rimangono oggi alcuni tratti di mura ed una torre situata sopra il paese. Sulle rovine di esso venne costruita nel secolo XVIII la villa Chigi che, circondata da un ampio parco, domina dall’alto l’abitato. Nel centro storico, nella neoclassica chiesa di S. Giusto e S. Clemente, si conserva la quattrocentesca Madonna con Bambino di Giovanni di Paolo.

Montaperti
A 10 km da Castelnuovo Berardenga

Località di indubbio valore storico. Vi si combattè il 4 settembre del 1260 la celebre battaglia di Montaperti, nella quale i senesi sbaragliarono i fiorentini. Un cippo sul colle di Montapertaccio ricorda quel giorno. La città e anche terra natale del pittore Domenico Beccafumi.